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Struktur-Wirkungs-Beziehungen bei Histaminanaloga, 9. Mitt.: Aminobenzyl- und Aminocyclohexylmethyl-imidazole

1975

Aus den durch Arndt-Eistert-Synthese dargestellten isomeren Brommethyl-nitro benzyl-ketonen 7a–c wurden 4-Nitrobenzyl-imidazole 8a–c durch Cyclisierung mit Formamidinacetat (6) in flussigem Ammoniak oder Bredereck-Synthese dargestellt und durch stufenweise Hydrierung in 4-Aminobenzyl-imidazole 9a–c sowie 4-Aminocyclohexylmethyl-imidazole 10a–c uberfuhrt. 9 und 10 wurden auf ihre histaminartige Wirksamkeit untersucht. Aminobenzyl- and Aminocyclohexylmethyl-imidazoles. From the isomeric bromomethyl-nitrobenzyl ketones 7a–c, produced by Arndt-Eistert synthesis, the 4-nitrobenzyl imidazoles 8a–c were synthesized by cyclisation with formamidineacetate (6) in liquid ammonia or by Bredereck synthe…

ChemistryStereochemistryDrug DiscoveryLiquid ammoniaPharmaceutical ScienceMedicinal chemistryArchiv der Pharmazie
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Imidazolsynthesen, Mitt. Synthese α-substituierter 4(5)-Methoxymethyl-5(4)-methyl-imidazole

1977

Methoxymercurierung der α,β-ungesattigten Ketone 1 ergibt α-Acetoxymercuri-β-methoxy-ketone 2, die direkt zu α-Brom-β-methoxy-ketonen 3 bromo- demercuriert werden. Cyclisierung von 3 mit Formamidinacetat in flussigem Ammoniak fuhrt zu α-substituierten 4(5)-Methoxy-methyl-5(4)-methyl-imidazolen 4, deren Struktur 13C-NMR-spektroskopisch gesichert ist. Synthesis of α-Substituted 4(5)-Methoxymethyl-5(4)-methylimidazoles Methoxymercuration of the α,β-unsaturated ketones 1 produces the α-acetoxymercury-β-methoxyketones 2, which are bromo-demercurised without isolation to give the α-bromo-β-methoxyketones 3. Cyclisation of 3 with formamidine acetate in liquid ammonia leads to α-substituted 4(5)-me…

chemistry.chemical_classificationchemistry.chemical_compoundKetoneFormamidine acetatechemistryStereochemistryDrug DiscoveryLiquid ammoniaPharmaceutical ScienceImidazoleMedicinal chemistryArchiv der Pharmazie
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Über die polymerisation von acrylsäurechlorid

1960

Monomeres Acrylsaurechlorid wird mittels Azodiisobuttersaurenitril in Dioxan bei 50°C polymerisiert. Bei Ausschlus von Feuchtigkeit und Sauerstoff entstehen bis zu 90% Umsatz unvernetzte Polymere. Durch Reaktion mit flussigem Ammoniak wurden Polyacrylamide erhalten, die zur viskosimetrischen Molgewichtsbestimmung dienten. Monomeric acrylyl chloride was polymerized in dioxane at 50°C by azo-bis-isobutyronitrile. With the exclusion of moisture and oxygen, a non-cross-linked polymer with a 90% yield was obtained. Polyacrylamides were formed by the reaction of polyacrylyl chloride with liquid ammonia. These products were used for viscosimetric molecular weight determinations.

chemistry.chemical_classificationchemistry.chemical_compoundMonomerchemistryPolymerizationYield (chemistry)PolyacrylamideLiquid ammoniaPolymer chemistrymedicinePolymerChloridemedicine.drugDie Makromolekulare Chemie
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Eine neue Synthese von Imidazolderivaten. 1. Mitt.: Zur Darstellung 2-substituierter Imidazol-4-alkohole

1973

2-Substituierte Imidazol-4-alkohole (3) lassen sich aus Alkyl- oder Aryliminoestern (1) und α-Hydroxyketonen (2) in flussigem Ammoniak unter Druck mit guten Ausbeuten darstellen. A New Synthesis of Imidazole Derivatives The 2-substituted imidazole-4-alcohols (3) are obtained from alkyl- or aryl-iminoesters (1) and α-hydroxy-ketones (2) in liquid ammonia under pressure in good yields.

chemistry.chemical_classificationchemistry.chemical_compoundchemistryDrug DiscoveryLiquid ammoniaPharmaceutical ScienceImidazoleMedicinal chemistryAlkylArchiv der Pharmazie
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N-Substituierte Imidazole aus Aldehyden, 1,2-Diketonen, primären Aminen und flüssigem Ammoniak. 4. Mitt. über Imidazolsynthesen mit flüssigem Ammoniak

1974

N-substituierte Imidazole 5 konnen aus Aldehyden 1, 1,2-Diketonen 2 und primaren Aminen 3 in flussigem Ammoniak 4 dargestellt werden. N-substituted Imidazoles from Aldehydes, 1,2-Diketones, Primary Amines and Liquid Ammonia N-substituted imidazoles 5 can be synthesized from aldehydes 1, 1,2-diketones 2 and primary amines 3 in liquid ammonia 4.

chemistry.chemical_compoundAmmoniachemistryDrug DiscoveryLiquid ammoniaPharmaceutical ScienceImidazoleMedicinal chemistryArchiv der Pharmazie
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Imidazol-4-carbinole aus Iminoestern und Dihydroxyaceton. 2. Mitt. über Imidazolsynthesen mit flüssigem Ammoniak

1974

Imidazol-4-carbinole 3 mit funktionellen Gruppen am C-Atom 2 lassen sich aus Iminoestern 1 und Dihydroxyaceton (2) in flussigem Ammoniak unter Druck darstellen. Imidazole-4-carbinols from Iminoesters and Dihydroxyacetone Imidazole-4-carbinols 3 with functional groups at C-atom 2 are obtained from iminoesters 1 and dihydroxyacetone (2) in liquid ammonia under pressure.

chemistry.chemical_compoundChemistryDrug DiscoveryLiquid ammoniaPharmaceutical ScienceDihydroxyacetoneMedicinal chemistryArchiv der Pharmazie
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NMR-Spektroskopie an Heterocyclen, 6. Mitt. Favorskii-Umlagerung von α-Brom-β-methoxy-ketonen bei der Imidazol-Cyclisierung in flüssigem Ammoniak

1979

Bei der Imidazolsynthese aus α-Bromketonen und Formiminoethylester in flussigem Ammoniak werden α-alkylsubstituierte Buttersaure-Amide als Nebenprodukte erhalten, deren Entstehen einer Favorskii-Umlagerung zugeschrieben wird. Die isolierten Verbindungen wurden NMR-spektroskopisch untersucht. NMR Spectroscopy of Heterocycles. VI: Favorskii Rearrangement of α-Bromo-β-methoxy Ketones During Imidazole Cyclisation in Liquid Ammonia. During imidazole synthesis with α-bromo ketones and formiminic ethyl ester in liquid ammonia α-alkylbutyric amides were obtained as by-products. Their formation is attributed to a Favorskii rearrangement. The compounds were investigated by NMR spectroscopy.

chemistry.chemical_compoundChemistryDrug DiscoveryPolymer chemistryLiquid ammoniaPharmaceutical ScienceImidazoleNuclear magnetic resonance spectroscopyEthyl esterFavorskii rearrangementArchiv der Pharmazie
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Imidazole aus Aldehyden, 1,2-Diketonen und flüssigem Ammoniak. 3. Mitt. über Imidazolsynthesen mit flüssigem Ammoniak

1974

Bei der Darstellung von Imidazolen (3) aus aliphatischen oder aromatischen Aldehyden (1) und 1,2-Diketonen (2) in flussigem Ammoniak unter Druck konnen die verschiedenen Moglichkeiten der C-Substitution des Imidazolkerns realisiert werden. Imidazoles from Aldehydes, 1,2-Diketones and Liquid Ammonia If imidazoles (3) are prepared from aliphatic or aromatic aldehydes (1) and 1,2-diketones (2) in liquid ammonia under pressure, all possibilities of C-substitution of the imidazole nucleus can be realized.

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